邢其毅《基础有机化学》（第4版）课后习题详解 【完整内容点击文中链接获取】
习题1-1 写出符合下列分子式的链形化合物的同分异构体。
（i）C4H10 （ii）C5H10
解：（i）分子式C4H10完全符合链形烷烃的通式CnH2n＋2，为饱和烃。若只考虑链形结构，则其对应的同分异构体共有2个，结构简式如下：
（1）CH3CH2CH2CH3 （2）CH3CH（CH3）CH3
（ii）分子式C5H10完全符合链形烷烃的通式CnH2n，为不饱和烃。若只考虑链形结构，仅需考虑烯烃类有机物，分析链形异构时也要考虑烯烃的顺反异构。故其对应的同分异构体共有6个，结构简式如下：
（1）CH3CH2CH2CH＝CH2 （2）
（3）
（4）
（5）
（6）
习题1-2 用伞形式表达下列化合物的两个立体异构体。
（i）
（ii）
（iii）
解：题中每一个化合物分子中均含有一个手性碳原子，因此每个化合物均有两个立体异构体，分别是本身和其对映体。
（i）
（ii）
（iii）
习题1-3 写出下列分子或离子的一个可能的Lewis结构式，如有孤对电子，请用黑点标明。
（i）H2SO4 （ii）CH3CH3 （iii）＋CH3 （iv）NH3
（v）
（vi）
（vii）H2NCH2COOH
解：对于Lewis结构式，常用短线表示成键电子，孤电子对用黑点表示。故各分子或离子的Lewis结构式如下所示：
（i）
（ii）
（iii）
（iv）
（v）
（vi）
（vii）
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习题1-4 根据八隅规则，在下列结构式上用黑点标明所有的孤对电子。
（i）
（ii）
（iii）
解：根据八隅规则，题中各化合物的孤对电子如下所示：
（i）
（ii）
（iii）
习题1-5 下列化合物中，哪些是离子化合物？哪些是极性化合物？哪些是非极性化合物？
NaCl；Cl2；CH4；CH3Cl；CH3OH；CH3CH3；LiBr
解：含有离子键的化合物称为离子化合物；具有偶极矩的共价化合物为极性化合物，正负电荷中心重叠的共价化合物为非极性化合物，如双原子分子、结构对称的分子等。上述化合物按题意分类如下所示：
离子化合物有：KBr；极性化合物有：CH3Br、CH3OH；非极性化合物有：I2、CH3CH3。
习题1-6 结合教材表1-3中的数据回答下列问题：
（i）下列化合物中，编号所指三根C—H键的键长是否相等？为什么？
（ii）下列化合物中，编号所指碳碳键的键长是否相等？为什么？
（iii）卤甲烷中，碳氟键与碳碘键的键长为什么不同？
（iv）氯甲烷和氯乙烷中，碳氯键的键长是否相等？为什么？
解：（i）箭头所指三根C—H键的键长不相等。因为C的杂化轨道方式不同，则对电子的吸引力就不同。杂化轨道中s成分的含量越多，该碳原子的电负性就越大。电负性大的碳原子对电子的吸引强，最终导致相应的C—H键键长会短一些。因此三根键键长的大小顺序为：②＞①＞③。
（ii）箭头所指五根C—C键的键长不相等。通常情况下，单键最长，双键次之，三键最短。①是碳碳双键，由一根Csp2—Csp2σ键和一根Cp—Cpπ键构成。④是碳碳三键，有一根Csp—Cspσ键和两根Cp—Cpπ键构成。②③⑤均为碳碳单键，但碳原子的杂化方式不同，即②为Csp3—Csp2σ键，③为Csp3—Csp3σ键，⑤为Csp3—Cspσ键。由于杂化轨轨道不同，不同的C对电子的吸引力也不相同。杂化轨道中s成分的含量越多，该碳原子的电负性就越大，键长就越短。故这五根键的键长顺序为③＞②＞⑤＞①＞④。
（iii）不同的卤甲烷中，因卤原子的电负性不同，电负性越大，对电子的吸引能力越强，导致碳卤键键长越短；卤原子半径越大，导致碳卤键的半径越长。I的电负性比F小，且原子半径比F大，所以碳氟键与碳碘键的键长不同，而且碳碘键的键长长于碳氟键。
（iv）不相等。与卤原子相连的中心碳原子周围的电子云环境不同，则会导致碳卤键的键长不相同。氯乙烷存在一根C—CH3，由于甲基具有给电子效应，使得C—Cl键具有更大的极性，最终导致中心碳原子和氯原子之间的距离更近。所以氯乙烷的碳氯键要比氯甲烷更短。
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